灵芝作为我国传统的名贵滋补中药,受到国内外的普遍关注。从上世纪80年代起,人们已开始进行灵芝化学成分的研究。结果表明,羊毛甾烷三萜化合物(lanostane)是灵芝的主要有效成分之一,具有抗肿瘤、抗前列腺癌、抗炎、抑制HIV-1蛋白酶等重要生物活性。虽然关于灵芝三萜新结构的报道从未间断过,但目前对结构比较特殊的灵芝三萜的报道却很少。
近年来,中国科学院昆明植物研究所资源植物化学研究组对云南省的灵芝资源进行了收集、分离和生物活性筛选,早在2003年就从有特色的拱状灵芝(Ganoderma fornicatum)子实体中得到两个新颖结构的三萜化合物fornicatin A, B,随后深入研究该子实体,又发现了fornicatin C,这些化合物都是拱状灵芝中含量很高的特色三萜化合物。
最近,该组的硕士研究生王翠芳等人在导师邱明华研究员的指导下,对购买自楚雄南华野生菌市场的紫芝(Ganoderma sinensis)进行了研究。通过提取、分离、结构鉴定,从该紫芝中获得了3个C-1与C-11位直接相连形成五个环的灵芝三萜化合物methyl ganosinensate A, ganosinensic A和ganosinensic B。这3个化合物是一类新颖的五环骨架体系,这在三萜中是首次出现的。依据这些化合物的结构,研究人员提出了methyl ganosinensate A一个可能的生物合成路线。这一发现进一步充实了天然二次代谢产物的三萜结构类型。
该研究相关结果已发表在学术期刊Organic Letters上。(生物谷Bioon.com)
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Org. Lett. DOI: 10.1021/ol100062b
Three New Triterpenoids Containing Four-Membered Ring from the Fruiting Body of Ganoderma sinense
Cui-Fang Wang??, Jie-Qing Liu?, Yu-Xin Yan??, Jian-Chao Chen??, Yang Lu§, Yong-Hui Guo§ and Ming-Hua Qiu*?
State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Science, Kunming 650204, People’s Republic of China, Graduate School of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, People’s Republic of China, and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences, Beijing 100050, People’s Republic of China
Methyl ganosinensate A (1), ganosinensic acid A (1a), and ganosinensic acid B (2), three new triterpenoids with an unusual four-membered ring skeleton produced by a bond across C-1 to C-11, were isolated from the fruiting body of Ganoderma sinense. Their structures were established on the basis of extensive spectroscopic methods, including 1D and 2D NMR techniques, and methyl ganosinensate A was confirmed by X-ray crystallographic analysis.